Gegründet wurde die Band 1988 von Jim Lindberg (Gesang), Fletcher Dragge (Gitarre), Jason Matthew Thirsk (Bass) und Byron McMackin (Schlagzeug). Ihre Alben veröffentlichten sie seit 1993 bei Epitaph Records, wo auch andere bekannte Skatepunk-/Melodycore-Bands wie NOFX oder Bad Religion unter Vertrag stehen bzw. standen. Das 2008 veröffentlichte Album Reason to Believe wurde in den Vereinigten Staaten über MySpace angeboten und war zunächst als kostenloser Download verfügbar. In Europa erschien auch dieses Album noch bei Epitaph. Der Namensgeber der Band ist der Clown Pennywise aus Stephen Kings Roman Es (It) (vgl. Liedtext „Pennywise“ auf dem gleichnamigen Album von 1991). Im Englischen existiert das Wort „pennywise“ nur im festen Ausdruck „to be penny-wise and pound-foolish“. Er beschreibt das Fehlverhalten, bei Pfennigbeträgen sparsam zu sein, aber gleichzeitig große Summen zum Fenster herauszuschmeißen, also „am falschen Ende zu sparen“. Als Anlehnung an dieses Sprichwort nennen sich die Veröffentlicher einiger Pennywise-Alben „Pound Foolish Bro Hymn Tribute“ wird zum Abschluss jedes Konzertes gespielt. Es ist dem 1996 verstorbenen Bassisten Jason Matthew Thirsk gewidmet, welcher sich entweder versehentlich beim Reinigen einer Waffe erschoss oder aber Suizid verübte, wobei letzteres als wahrscheinlicher gilt. Für ihn stieg später Randy Bradbury als neuer Bassist ein. Im August 2009 trennte sich Sänger Jim Lindberg nach 19 Jahren von der Band. Am 3. September 2009 wurde bekanntgegeben, dass Pennywise bei den Shows auf dem Smokeout Festival von Ignite-Sänger Zoli Teglas unterstützt wird. Aus dieser Übergangslösung wurde im Februar 2010 der Dauerzustand. Ein erstes Album mit der neuen Besetzung ist ebenfalls in Arbeit. Vor kurzem wurde offiziell bekannt gegeben, dass Zoli Teglas (IGNITE) der neue Frontmann von PENNYWISE ist. Teglas äußerte sich jetzt in einem ausführlichen Interview zu dem Thema. "I was at my house in Budapest, Hungary and I was trying to call a friend of mine in Australia, and I accidentally called Fletcher. So I talked to him and he told me that they were having some problems and Jim was quitting the band. He told me that they were going to be looking for singers and I should come back to America. A couple months later I’m on stage with them." In diesem Interview gab Teglas auch bekannt, dass PENNYWISE bereits an einem neuen Album arbeiten: "We have 15 tracks demoed and we just finished another today. At first we were going to try to put out an album and then go on tour, but we decided to go out on the road first. Touring helps me get molded a little more to their live show and the writing process." Zur Situation mit IGNITE gab er folgendes bekannt: "We’re still going to do another album, but my focus right now is doing Pennywise. I don’t want to let Ignite fans down either and a new record is due. When you are on the road you have 23 hours of doing nothing so it’s a good time to write and focus on music. I’m going to be writing a lot."